WinAmp, как это часто бывает в ванильных историях про IT-стартапы, создали двое студентов — Джастин Франкель и Дмитрий Болдырев. Они вместе учились в Университете Юты. Дмитрий, родившийся в Москве и переехавший с родителями в США, увлекался музыкой и в начале 1990-х написал несколько различных плееров под PC и Mac, но его первым плеером с пользовательским интерфесом стал MacAmp.
В 1997 году Дмитрий познакомился с Джастином Франкелем, который в то время увлекался 3D-графикой. Однокашники решили доделать мак-версию и создать версию под Windows. Первым вышел MacAmp, который вышел 13 апреля 1997 года. А буквально через пару недель свет увидел канонический WinAmp. В силу большей аудитории именно WinAmp стал популярнее: только за первый год существования продукт набрал аудиторию в несколько миллионов пользователей.
